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    山内上杉军完全没有料到北条军会选择在深夜发起进攻，对此根本没有防备，匆忙迎战。

    北条军则是趁着山内上杉军慌乱之际来回掩杀，北条氏康更是亲自率军直接突袭杀向上杉宪政的旗印所在地，先后将山内上杉家有力武将仓贺野三河守、小野因幡守、本庄藤三郎、赤堀上野介、本间近江守等人为首的三千余人讨取。

    北条纲成在得知北条氏康突袭山内上杉家本阵后也立即与大道寺盛昌、北条幻庵等人一同率军出城与北条氏康一同夹击山内上杉军。

    那位在平井馆里逍遥了许久的上杉宪政，哪里见过如此阵势，在无法组织起有效抵抗后，上杉宪政只得在数名马廻众的护卫下，丢盔弃甲的拼命朝本据平井城逃去。

    北条氏康的旗本多目周防守吹着法螺，诸队皆应声聚来，多目周防守大声向己方军势宣告：“今夜之战，我军不可思议地取得了胜利。敌军八万骑，我军仅有八千骑，以十分之一的军势取得了古今未闻的大胜……”以此来激励北条军。

    扇谷上杉家当主上杉朝定和重臣难波田宪重（扇谷上杉家家宰、难波田善银）所率的扇谷上杉军位于东明寺的本阵也被山内上杉军的败军冲散。

    上杉朝定与难波田宪重倒是与上杉宪政不同，他们立即组织起对北条军的反击，专砍专射身着白衣白甲，以及系有白布白纸之人。一时间竟然遏制了北条军凌厉的攻势。

    然而，令上杉朝定和难波田宪重二人没有料到的是，作为家中宿老之一的岩付城城主太田资显竟然被北条氏康所调略。

    太田资显见北条军大举袭来后立即率本部军势撤回了岩付城，导致难波田宪重所部瞬间陷入了孤立无援的境地。

    难波田宪重由于突进过快以及并不知晓太田资显已经被北条家调略的消息，脱离了大部队遭到了北条军的包围。最后寡不敌众，为了不被北条军讨取或者俘虏，难波田宪重最后找到一处枯井跳了下去，当即身亡。

    随着难波田宪重的死亡，原本就在陷入苦战的扇谷上杉军就此失去了主心骨，士气顿时间跌入谷底，扇谷上杉军各部先后被北条军击溃。扇谷上杉家当主上杉朝定也在随后与重臣上田莲顺在混战中阵亡。

    而难波田宪重之子难波田隼人佐与太田资正（难波田宪重女婿，太田资显之弟）在与北条军鏖战数个时辰后寡不敌众，最后仅率九骑退入了松山城。

    不久，扇谷上杉家最后的据点松山城也在北条军的反击中陷落。难波田隼人佐、太田资正、古市小太郎等扇谷上杉家家臣们在万般无奈之下只能前去上野投奔山内上杉家了。

    古河公方足利晴氏更是见势不妙，完全没有心思出兵救援两上杉家，立马脚底抹油，迅速率军逃回了古河城。
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